オンプレミスの Exchange サーバーから Office 365 へメールボックスを移行する場合、双方でメールボックスを保持する状態を経由し、メールボックスを移行する方法があります。
オンプレミスの Exchange サーバーと Office 365 のメールボックスは、それぞれで使用するプライマリ SMTP アドレスを同一アドレスとし、この SMTP アドレスをもとに 2 つの環境のユーザー アカウントを一致させる処理を行います。
このような状態を SoftMatch や SMTP match と呼びます。
Title: ソフトマッチ (SMTP 一致)
URL: http://community.office365.com/ja-jp/wikis/release-notes/1353.aspx
Title: SMTP がディレクトリ同期でオンプレミスのユーザーアカウントを Office 365 ユーザーアカウントと一致させる方法
URL: http://support.microsoft.com/kb/2641663
このような SoftMatch の状態は移行過程で発生し、Office 365 のメールボックスへの移行に伴い、オンプレミスの Exchange サーバーのメールボックスはメールボックスを無効化 (メールが有効なユーザーに変換等) をする必要があります。
SoftMatch の状態で Outlook などからそれぞれのメールボックスに接続し運用いただくことはサポート対象外となります。